1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门()生活,继而到香港谋生()。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问()为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四()妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小()春 饰)、汪()东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但()最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门()派“讲手”,经常需要()叶问调解。某夜,工友们与梁()双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声()沉迷名利,与贪污()警员同流合污()。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰())统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比()赛当天,魏霸天()偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问()出手救助吴忠,击败魏霸天。叶()问与吴忠成了莫逆之交。
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