1950年,咏春派一代宗师叶问()(黄秋生 饰)与妻子张()永成(袁咏仪 饰)带同儿()子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后()收()了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、()吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为()人知的事迹。
() 汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在()天台开会起冲突,叶()问()出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶()问向()邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣() 饰)统领,经营不良勾当。邓声()答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛()结果()。比赛当()天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
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