1950年,咏春派一代()宗师叶问(()黄秋生 饰)与妻子张永成(()袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)()、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇() 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红()颜知己珍妮(周楚楚 饰)()一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与()其他()门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜(),工友们与梁双在天()台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面(),邓声沉迷名利,与贪污警()员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由()江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答()应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控()比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟() 饰),叶问()出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
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